La fase dell'esecuzione è caratterizzata, anch'essa con il passare del tempo, da una sempre maggiore e netta giurisdizionalizzazione del processo esecutivo. Questa seconda fase si contraddistingue, tra l'altro, da un costante e crescente affievolimento della funzione retributiva della pena. La concezione retributiva è legata alla necessità di infliggere una pena consona al reato, ritenuta come misura positiva correlata ad esigenze di giustizia assoluta con caratteristica di inderogabilità e affermazione del diritto dello Stato alla inflizione della sanzione come valore deterrente alla commissione di nuovi reati.
Con il passare del tempo la funzione retributiva della pena, nella concezione più primitiva, ha visto affievolire, la sua rigida concezione per effetto del superamento dell'automatismo reato commesso — conseguente ineludibile sanzione afflittiva, a favore di una crescente analisi sulla concreta finalità della pena.
Ha preso corpo pertanto una nuova attenzione e considerazione sulla funzione rieducativa della pena sancita nella Carta Costituzionale che al comma 3 dell'art. 27 riconosce che "le pene non possono consistere in trattamenti contrari al senso di umanità e devono tendere alla rieducazione del condannato".
L'art. 27 Cost., c. 3, prescrive in generale che la pena deve tendere alla rieducazione del condannato, assegnando una specifica valenza alla funzione rieducativa rispetto a quella retributiva e di prevenzione generale; prescrizione questa che costituisce parametro di legittimità per il legislatore, ma anche non già norma pro-grammatica, bensì canone autoapplicativo per il Giudice. E tale necessaria connotazione non solo riguarda la pena nel momento applicativo ed esecutivo, ma vale anche al momento di determinazione del trattamento sanzionatorio, segnatamente nella quantificazione della pena base.
Più volte la Corte costituzionale, con riferimento all'art. 27 Cost., c. 3, ha affermato che "la finalità rieducativa della pena non è limitata alla sola fase dell'esecuzione, ma costituisce una delle qualità essenziali e generali che caratterizzano la pena nel suo contenuto ontologico, e l'accompagnano da quando nasce, nell'astratta previsione normativa, fino a quando in concreto si estingue" (da ultimo Corte Costituzionale n.183 del 2011).
Complementare rispetto al parametro costituzionale è poi la prescrizione della Carta dei diritti fondamentali dell'Unione Europea che prevede all'art. 49, c. 3, che le pene inflitte non devono essere sproporzionate rispetto al reato, sicché anche la funzione retributiva è orientata nel senso che è presente altresì un canone di ragionevole proporzionalità tra l'entità della pena irrogata e la gravità del fatto accertato nei suoi elementi soggettivi ed oggettivi.